멜라니 파커(Melanie Parker: 미쉘 파이퍼 분)는 홀로 아들을 키우며 살아가는 이혼한 직장 여성이다. 잭 테일러(Jack Taylor: 죠지 클루니 분)는 테일리 뉴스지의 칼럼을 쓰는 기자이자 이혼남으로서, 전처가 키우는 딸을 주말마다 주말에 만나고 있다. 지금껏 계속 남자들에게 실망만 해온 멜라니는 다시는 남자를 사귀지 않겠노라고 다짐하며 지내왔고 잭 역시 여자들을 단지 가벼운 데이트 상대로만 여겨왔다. 두 사람 다 사랑에는 신물이난 터, 그러나 아이들이 같은 학교에 다니는 인연으로 두 남녀는 우연찮게 만나게 된다.