줄리안 포터(Julianne Potter: 줄리아 로버츠 분)와 마이클 오닐(Michael O'Neal: 더모트 멀로니 분)은 친구 사이다. 9년전 대학 시절에 만났을 때만 해도 연인 사이였던 두 사람은 한 차례의 시련기를 거친 뒤 서로 친구 사이로 지내기로 약속했다. 단, 스물 여덟이 될 때까지 결혼할 짝을 찾지 못하면 함께 결혼하자는 단서와 함께. 그러나 마이클이 사랑스럽고 예쁘고 부유한 키미 월리스(Kimmy Wallace: 카메론 디아즈 분)와 결혼하기로 했다는 얘기를 들려주자 줄리안은 과연 마이클을 떠나 보낼 수 있을 지에 대해 깊은 회의에 빠진다.